В 1314 году, когда Ярославлем владел князь Давид Федорович, здешний епископ Прохор (в схиме Трифон) возвращался из обители святого Кирилла Белозерского в свой кафедральный город. Путь, пролегавший сперва по Шексне, затем по Волге, был долгим и трудным, и, не добравшись всего семи верст до Ярославля, владыка и его спутники вынуждены были пристать для ночевки к правому возвышенному берегу. Утомленные путники давно уже спали, когда в шатер епископа вдруг просочился яркий свет. Владыка вышел наружу и увидел дивный огненный столп, поднявшийся на противоположном берегу, у устья речки Толги, где в те времена стоял дремучий бор. Отражение столпа в волжской воде образовало световую дорожку наподобие лунной. Пав на колени перед сим таинственным знамением, архипастырь перекрестился и, опираясь на свой святительский жезл, ступил на неземным светом пронизанную воду и пошел по ней яко посуху. Перейдя же на другой берег, владыка увидел, что на вершине огненного столпа парит образ Пречистой с Предвечным Младенцем.

Со слезами умиления епископ начал молиться: «Владычице, Ты призираешь на детей Твоих и не забываешь достояния Твоего! Что воздадим, какие дары принесем Тебе?» Изнемогши же, вернулся тем же дивным огненным мостом в свой шатер и до утра заснул. Когда же настало время трогаться в путь, владыка понял, что забыл свой святительский посох на противоположном берегу. И тогда, поведав своим ничего не подозревавшим спутникам о ночном бдении, переправился с ними в заречный лес и узрел стоящую уже на земле икону с лежащим перед нею посохом. Убедившись, что все случившееся в полночь не было сонным видением, архипастырь пал перед явленным образом, а затем взял в руки топор и принялся рубить лес. И пока владыка со своими служителями не выстроили на месте явления Пречистой деревянный храм, в город они не возвращались. Прослышавшие о чуде ярославцы толпами устремлялись на Толгу, чтобы присоединиться к строителям, так что к полудню церковь была готова, а к вечеру освящена во имя Введения.

Прошло более полувека. Вокруг церкви давно уже образовался мужской монастырь, куда стекались благочестивые иноки и прослышавшие о чудесах от иконы богомольцы. 16 сентября 1392 года игумен Герман возгласил за утреней обычные слова из богослужебного чина: «Богородицу и Матерь Света в песнех возвеличим», и вдруг в тот самый миг из десницы Пречистой начало истекать миро, чье благоухание распространилось по всему собору. Когда же пораженные иноки начали служить молебен по случаю нового чуда, то при пении слов «Владычице, прими молитвы раб Твоих» миро появилось и на левой ножке Младенца. Богомольцы собирали его и разносили по окрестным городам и весям, и всюду толгское миро приносило исцеление больным и скорбным.

Однако вскоре деревянные постройки обители погибли в пламени пожара, не устоял от огня и соборный храм. Икону тогда сочли погибшей, и каково же было удивление иноков, когда они узрели невредимую чудотворную, стоящую в ветвях одного из монастырских кедров.

Вскоре обитель восстановили. В 1553 году царь Иван Васильевич Грозный проездом посетил Толгу и получил неожиданное исцеление от мучивших его болей в ногах. В знак благодарности государь выстроил в обители каменный собор.

Многими чудесами прославилась Толгская икона и в последующие времена; многие государи жертвовали на обустройство монастыря вослед за Грозным: Михаил Федорович, Феодор Алексеевич, Иоанн Алексеевич, Петр I, Анна Иоанновна, Павел Петрович. Совершая свою поездку по Волге, Екатерина II, отстояв молебен у чудотворной, гуляла в кедровой роще.

Старые путеводители по Волге упоминают о благочестивом обычае: всякий проплывавший по главной дороге России пассажирский пароход непременно делал остановку у монастырской пристани, чтобы путешественники смогли присутствовать на молебне у чудотворной.

Мужская обитель просуществовала на Толге до 1926 года. Вскоре в ее стены вселилась колония для малолетних преступников (находилась тут вплоть до 1987 года), а в середине 1930?х неподалеку, у села Норское, силами ГУЛАГа началось было сооружение плотины. Поднятое ею водохранилище затопило бы многие города и села вверх по Волге, включая древний Углич. Однако вскоре от этого проекта отказались и перенесли строительство под Рыбинск, к устьям Шексны и Мологи; только название соседнего с Толгой посёлка — Волгострой — напоминает о первоначальном замысле.

Чудотворная же была отдана в Ярославский художественный музей и лишь в августе 2003 года была возвращена в возрожденную Толгскую обитель. По своему иконографическому типу она является «Елеусой» или «Умилением». Изображение Пречистой поясное, соприкасающийся с Ней ланитами Спаситель припал к левому плечу Своей Пречистой Матери, шуйцею же обнимает Ее за шею. По композиции Толгская во всем подобна палладиуму соседней Костромы — Федоровской Богородице — но только в зеркальном отражении. С давних пор с Толгской делались списки, особо чтимыми среди них были иконы в девичьей обители в Нежине, в Воскресенской церкви вологодского села Подкубенское, в Петропавловском монастыре Мценска и в местечке Иллуксте Курляндской губернии.